San Bernardino venne realizzata nella seconda metà del quindicesimo secolo, in onore di frate San Bernardino da Siena, grande predicatore e moralizzatore dei costumi che era da poco scomparso.
Abbellimenti e costruzioni proseguirono anche nei decenni successivi, con la realizzazione del portale rinascimentale, delle cappelle laterali e degli altari che ne impreziosirono l'interno, dei chiostri affrescati e di una ricca biblioteca frutto di un lascito testamentale. Superate indenni le dominazioni francesi e austriache, il complesso è stato gravemente danneggiato dai bombardamenti durante la Seconda guerra mondiale e restaurato rispettando le forme originali.
Le cappelle laterali resero San Bernardino uno dei maggiori complessi artistici della città. Particolarmente interessante è la Cappella Pellegrini, progettata dall'architetto veronese Michele Sanmicheli e realizzata con un sapiente gioco di nicchie, di colonne scanalate e stucchi accurati che le conferiscono una suggestiva eleganza.